Cookstown risale all’epoca delle Plantations e deriva il nome dal suo fondatore, Alan Cook. Della città colpisce soprattutto la via centrale, lunga 2 km e larga 40 m, che percorre la città in modo rettilineo, ad incorniciare lo Sliee Gallion, il più alto delle Sperrin Mountains.
Attorno a Cookstown sono presenti diversi monumenti neolitici e precristiani. A est sorge l’Ardboe Cross che, risalente al X secolo, è uno dei migliori esempi di High Crosses dell’Ulster.
A ovest della città si trovano i resti del Wellbrook Beetling Mill, antica industria del lino dell’Ulster, risalente al 1768 e oggi popolare attrazione turistica.
Anche i Beaghmore Stone Circles, una delle principali attrazioni della contea, si trovano nei pressi di Cookstown, ai piedi delle Sperrin Mountains. Si tratta di sette cerchi di pietre e una quantità di frammenti più esigui, forse appartenenti in passato a dei muri poi crollati.